曹雪芹的曾祖曹玺任江宁织造。曾祗母孙氏做过康熙帝玄烨的保姆。祖父曹寅做过玄烨的伴读和御前侍卫，后任江宁织造，兼任两淮巡盐监察御使，极受玄烨宠信。玄烨六下江南，其中四次由曹寅负责接驾，并住在曹家。曹寅病故，其子曹颙、曹頫先后继任江宁织造。他们祖孙三代四人担任此职达60年之久。曹雪芹自幼就是在这“秦淮风月”之地的“繁华”生活中长大的。
雍正初年，由于封建统治阶级内部政治斗争的牵连，曹家遭受一系列打击。曹頫以“行为不端”、“骚扰驿站”和“亏空”罪名革职，家产抄没。曹頫下狱治罪，“枷号”一年有余。这时，曹雪芹随着全家迁回北京居住。曹家从此一蹶不振，日濎渐衰微。经历了生活的重大转折，曹雪芹深感世态炎凉，对封建社会有了更清醒、更深刻的认识，他蔑视权贵，远离官场，过着贫困如洗的艰难日子。
晚年，曹雪芹移居北京西郊。生活更加穷苦，他以坚毅不屈的精神，专心一志地从事《红楼梦》的写作和修订。乾隆二十七年(1762年)，幼子夭亡，他陷于过度的忧伤和悲痛，卧床不起。到了这一年的除夕(1763年2月12日)，终于因贫病无医而逝世。
关于《红楼梦》的创作过程以及曹雪芹的中、晚年生活，由于文献资料极少，很多问题无法确知，只能存疑。从曹雪芹的好友张宜泉、敦敏、敦诚等人的零星记载中，我们仅知道曹雪芹多才多艺、工诗善画、嗜酒狷狂，对黑暗社会抱傲岸的态度。曹雪芹身胖，头广而色黑。他性格傲岸，愤世嫉俗，豪放不羁。嗜酒，才气纵横，善谈吐。曹雪芹是一位诗人。他的诗，立意新奇，风格近于唐代诗人李贺。他的友人敦诚曾称赞说：“爱君诗笔有奇气，直追昌谷破篱樊。”又说“知君诗胆识如铁，堪与刀颖交寒光。”