关于三月街的来历，一说在南沼细奴逻时（公元649年一902年），观音于夏历三月十五日在今三月街的所在地传授佛经。成书于明代的《白国因由》载：“善男信女朔望会集，于三月十五日在榆城（即大理城）西搭篷礼拜方广经……年年三月十五日皆以蔬菜祭之，名曰观音处，后人于此交易，传为观音街，即今三月街也。”又说古代白族妇女随丈夫到天宫赶“月亮会”回来后，仿照举办起三月街。
关于三月衔的情景，明清时期的典籍中多有记载。明李元阳的《云南通志》载：“三月三日至十五日，在苍山脚下贸易各省市之贷，自唐永徽间至今，朝代累更。此市不变。”杨琼《滇中琐记》曰：“大理三月街，古称为观音市，在西门点苍山下，……。
按此市实昉于唐永徽年间。”明末地理学家徐弘祖《徐霞客游记》记述了当时三月街的盛况：“十三省物无不至，滇中诸彝物亦无不至”，“俱结棚为市，环错纷纭。其北为马场，千骑交集，数人骑而驰于外，更队以觇高下焉。时男女杂沓，交臂不辨，乃通行场市。”《大理县志稿》亦载：“盛时百货生易颇大，四方商贾如蜀、赣、粤、渐、湘、桂、秦、黔、藏、缅等地，及本省各州县云集者殆十万计，马骡、药材、茶市、丝棉、毛料、木植、磁、铜、锡器诸大宗生理交易之，至少者亦值数万。”
当时的三月街实为滇西的民族市场。由于大理自古以来就是滇西的物资交流、集散中心，故而随着白族地区经济的发展，三月街由原来的佛事活动发展成为进行物资交流和群众性文娱活动的盛会。每逢三月街时，街上人山人海，商贸云集，货物琳琅满目。人们按照传统习惯，白天进行贸易，晚上在宿营地唱歌跳舞，热闹非凡。
近年来，三月街在政府的关怀下，更加繁盛，活动内容也更加丰富，白族人民，以及附近的汉、彝、纳西、藏、傈僳、回等族群众，纷纷身着节日盛装，赶着牲畜，手携肩挑着山货药材和农副产品，聚集在苍山脚下的广场上，除进行物资交流外，还举行对歌、跳舞、射箭、赛马、球类比赛等，还要演出白剧、花灯戏。